Da Milano le prime alture mi pare siano quelle di Montevecchia, che è un bel posto, con una grande (magnifica) vista sulla pianura, ci sono stato solo due volte, una per un funerale, ho visto solo il paese, ma vedo che c'è anche un parco (Parco del Curone) con itinerari. A giudicare dalle foto (brutte) del sito ci dovrebbero essere anche boschi e altre Sehenswürdigkeiten geologiche e archeologiche.
http://www.prolocomontevecchia.it/Altrimenti: Valtellina, sempre e sopra tutto il resto, dove vai caschi bene: dal grazioso, mite e gentile, al terribile e sublime... ("caschi" in senso metaforico, mi raccomando...). Ma anche la Valsassina è un amore (ci sono andato pochissime volte ma ogni volta mi è piaciuta...)